1990年に31歳の若さでこの世を去ったキース・ヘリングは、ストリート・アートの黎明期のレジェンドであり、最も人気のあるグラフィティ・アーティストでした。
アメリカの白人ではありましたが、内向的で細身で眼鏡をかけたゲイのヘリングは、差別される者の痛みに敏感で、社会活動家（アクティヴィスト）としても知られていました。
エイズ患者や恵まれない子供のために設立されたキース・ヘリング財団は、彼の死後30年を経た今でも世界中で慈善活動を行っています。
たとえば没後30年にあたる2020年には、ウォーホルやバスキアの作品など、ヘリングの個人コレクションのうち約140点をサザビーズ・オークションに出品し、収益をLGBTコミュニティ支援団体に寄付することを発表しました。
実際に9月から10月にかけて行われた一連のオークションでは、事前の見積額の3倍にあたる総額460万ドル（約4億8000万円）の売上がありました。
中でも注目されたのはアンディ・ウォーホルが描いた、ヘリングとヘリングのパートナーの肖像画です。LGBTを象徴するかのような上半身裸で抱き合う二人の男性のシルクスクリーン版画は50万ドル（約5300万円）で落札されました。

同じく1983年にキース・ヘリングが手掛けたのは、ロック・スターのデヴィッド・ボウイのシングル『ウィズアウト・ユー』のジャケットです。
この曲はデヴィッド・ボウイの15枚目のアルバム『レッツ・ダンス』からのシングル・カットです。
『レッツ・ダンス』はデヴィッド・ボウイのキャリア・ハイとなったアルバムで、全世界で累計1000万枚以上も売り上げました。
プロデューサーのナイル・ロジャースは、このアルバムを皮切りにマドンナやデュラン・デュランなどのアルバムを手掛け、80年代のダンス・ポップ・サウンドを象徴する時代の寵児となりました。
人と人のつながりを描いたキース・ヘリングのジャケットも含めて、80年代らしさが横溢している曲です。

1984年にはすでに、キース・ヘリングは新しいアーティストとして流行に敏感な人々の間で有名になっていました。
同年にイギリスでリリースされたDigetteのシングル『Fred From Jupiter』では、キース・ヘリングに特別な感謝が捧げられています。アートワークを担当したのは、アメリカのポップ・アーティストのケニー・シャーフですが、キース・ヘリングも何らかの関与があったのでしょう。
この曲は、1981年のドイツのヒット曲「Fred vom Jupiter」（木星から来たフレッド）のカバー・バージョンです。
ドイツ語の原曲は、当時16歳だったアンドレアス・ドーラウが、高校の音楽の授業の課題で制作したもので、ドイツの児童合唱団によって歌われたバージョンは、この曲でデビューしたアンドレアス・ドーラウの40年に及ぶキャリアで最大のヒットとして知られています。
この曲はその後も何度もカバー・バージョンが作られますが、イギリスのグループDigetteによる1984年のバージョンはあまり売れず、Digetteはこのレコードのみで解散しました。

さまざまな肩書きを持つキース・ヘリングですが、その核にはポップミュージックなどの大衆文化と、ゲイカルチャーに代表されるアングラ文化の両面があります。
キース・ヘリングはもともとニューヨークの地下鉄の広告掲示板に絵を描くサブウェイ・ドローイングで注目された、ストリート出身のアーティストです。
音楽も好きで、アメリカのサイケデリック・ロックバンドのグレイトフル・デッドのTシャツを作って売っていたこともあります。
1985年、ヘリングはアンディ・ウォーホルに紹介された女優・歌手のグレイス・ジョーンズが、パラダイス・ガレージで開催したライヴに協力しました。
パラダイス・ガレージは、当時のニューヨークのディスコ文化を象徴するナイトクラブで、ダンスミュージックとポップミュージックとLGBTQカルチャーが一体となった場所でした。
1986年、ヘリングは「ディスコの女王」の異名で知られる男性歌手シルヴェスターのシングル『Someone Like You』（あなたに似た誰か）のジャケット・デザインを手掛けます。これはビルボードのダンスチャート1位を獲得したシルヴェスターの最高のヒット曲です。
しかし2年後の1988年、シルヴェスターはエイズによって41歳で亡くなりました。その2年後の1990年にはキース・ヘリング自身もやはりエイズで世を去ります。
アンディ・ウォーホルもキース・ヘリングもシルヴェスターも、パラダイス・ガレージのメインDJでピーチ・ボーイズのメンバーだったラリー・レヴァンもゲイでした。
社会からの抑圧に対する反発が、彼らのアートの原動力になっていたのかもしれません。