2006年以降のシェパード・フェアリーの作品には、12インチのレコードジャケットの大きさをしたものが数多くあります。
これはレコードカバーに対するフェアリーの偏愛を象徴するもので、好きなミュージシャンの肖像画を描いたり、架空のレコードのアルバムジャケットを作ったりして、それらの作品を集めた個展をこれまでに何度も開いてきました。
2011年のRevolutions展、2012年のSound & Vision展、そして2014年の50 Shades of Black展です。
会場の一角には、フェアリーのレコードコレクションを並べたレコード店を模したインスタレーションが展示され、観客はそこで自由にレコードを選んでプレーヤーにかけることで作品に参加できるようになっていました。
フェアリーは音楽について「挑発的で説得力のある社会的メッセージを提供しながら快楽ももたらすことができる民主的なメディア」と解説しています。
「幅広い人々と直接的につながること」「政治的なメッセージを楽しく伝えること」は、シェパード・フェアリーがストリートアートで目指していることとまったく同じです。
つまりフェアリーは、音楽をアートによって表現しているとも言えます。
2度目のレコードジャケット展の名前であるSound &Visionは、ミュージシャンでありヴィジュアルアーティストでもあったデヴィッド・ボウイの曲のタイトルに由来していますが、美術家でありDJでもあるシェパード・フェアリーのスタイルをも表現しています。
フェアリーは次のように語っています。
「音楽そのものとかかわりがあるアルバムカバーへのぼくの愛情が、ぼくの人生にとって重要だった音楽とぼく自身のアートを組み合わせたレコードカバーを作らせるんだ。正方形のフォーマットの上で、一目で音楽とかかわりがあることをわからせつつ、それがシェパード・フェアリーのスタイルの一つになっているという挑戦を楽しんでいる。ぼくの想像を超えた出来事も起きた。ぼくが作った偽物のアルバムカバーのスタイルで、本物のアルバムカバーを作りたいってミュージシャンのトム・ペティからオファーがあったんだ」
それは実際に発売されて、ファンからも好評でした。

また、「OBEY」のステッカーなどに見られる赤地に白抜きの文字や政治的なメッセージは、ストリートアーティストの先輩であるバーバラ・クルーガーの一連の作品を想起させます。

1967年にはアンディ・ウォーホルの推薦でヴェルヴェット・アンダーグラウンドのファースト・アルバムに参加して4曲を歌いますが、すぐに離脱して単独でデビューアルバム『チェルシー・ガール』をリリースします。このアルバムのタイトルは、ニコが主演したウォーホルの映画『チェルシー・ガールズ』から取られました。
デビューアルバムに曲を提供したのは、ヴェルヴェット・アンダーグラウンドのルー・リードとジョン・ケイルのほか、後にノーベル文学賞を受賞するボブ・ディランや、イーグルスに曲を提供するジャクソン・ブラウンなど錚々たるメンバーです。
ウォーホルをはじめとして、ニコの周囲にはいつも才能あふれる人々が集まっていました。