1921年、オルガはピカソの長男パウロを出産します。
結婚後しばらくは家庭的な男を演じていたピカソですが、だんだんと退屈してきたのでしょうか、1927年になると新たな愛人を作ります。
17歳のマリー＝テレーズ・ウォルターです。出会った当時、ピカソは45歳でした。
ピカソとマリー＝テレーズの愛人関係は、オルガには秘密のまま何年も続けられました。
ピカソは、マリー＝テレーズを芸術の霊感を与えてくれる女神として、何枚も絵を描いています。中でも有名なのが1932年の《夢》です。
この頃、ピカソは、「シュルレアリスム宣言」を発表したアンドレ・ブルトンの敬愛を受けて、シュルレアリスム運動への共感を見せていました。
すでに大家の地位を築いていたピカソは、この若者の運動に積極的に荷担こそしなかったものの、作品にはシュルレアリスムの影響が見られます。
《夢》は、眠るマリー＝テレーズを描いたものです。鼻梁を挟んで二つに塗り分けられた顔は、左半分だけを見ると眠る横顔のように見えます。また、マリー＝テレーズの丸みを帯びた右肩とドレスは、陰茎と包皮のようでもあります。

1935年、「夢」のモデルになったマリー＝テレーズは、ピカソの娘であるマヤを生みます。これに先立って、マリー＝テレーズの妊娠を知ったピカソの妻オルガは、息子のパウロを連れて家を出て行きました。とうとうピカソに愛想が尽きたのです。
しかし、ピカソとオルガは正式には離婚しませんでした。宗教上の理由とも、オルガが拒絶したとも、ピカソが財産分与を嫌がったとも言われています。
オルガは南フランスにあるピカソの別荘で暮らすことになり、ピカソはパリでの独身生活を楽しみ、週末だけマリー＝テレーズとマヤの住む家に帰るようになります。

たいていの人は50歳を超えれば落ち着くものですが、怪物ピカソは違いました。
マヤが生まれた翌年の1936年、54歳のピカソは新たな愛人を作ります。
シュールレアリストのサークルに出入りしていた28歳の写真家、ドラ・マールです。
ドラ・マールは、しばしばマリー＝テレーズに嫉妬しました。ピカソのアトリエでマリー＝テレーズと鉢合わせして、喧嘩になったこともあるそうです。ピカソもまた、そんな二人を止めることなくなすがままにしていたそうです。
嫉妬に狂うドラ・マールの姿を、ピカソは《泣く女》という作品に残しています。この作品はピカソの代表作で、油絵や版画を含めてさまざまなバージョンが作られました。

ドラ・マールとマリー＝テレーズの女の戦いを制したのは、ドラのほうでした。
ドラ・マールはその後、横幅が約8メートルの大作壁画《ゲルニカ》の制作過程を写真で記録するなど、公私ともにピカソのパートナーとして活躍します。
後年のドラは、冗談交じりで《ゲルニカ》はピカソと自分の共作だと語っていました。

1953年、71歳のピカソは、26歳で離婚歴のあるジャクリーヌ・ロックに惚れて、口説き落とします。
それを知ったフランソワーズは、ピカソと別れる決心をし、パリに出て画家として自立の道を歩み始めます。
画家として成功後に、おそらく初めて女性のほうから愛想を尽かされたピカソは、激怒してフランソワーズの画家としてのキャリアを邪魔しようとします。
彼女が同世代の画家リュック・シモンと結婚してからは、復縁をもちかけて離婚させたのですが、1961年にフランソワーズがシモンと離婚した途端、ピカソはジャクリーヌと結婚してしまいました。よほどフランソワーズのことが許せなかったのでしょう。
ちなみに、前妻オルガは1955年に亡くなっていたので、ピカソは誰と結婚するのも自由でした。フランソワーズの存在がなければ、ジャクリーヌとの結婚もなかったかもしれません。
ジャクリーヌは、ピカソが1973年に亡くなるまで、公私ともにマネージャーとして献身的に尽くしました。結婚時に80歳になっていたピカソは、さすがに女遊びはできなくなったのか、晩年はおとなしくジャクリーヌに従っていました。
当時のピカソが熱中していたのは、古典作品をピカソ風に翻案して描きなおすことでした。そのうちの一つが《アルジェの女たち》です。
この作品は、アルジェリアのハーレム（後宮）を描いたドラクロワの同名作品を元にしていて、左側に描かれた女性はジャクリーヌをモデルにしています。

ピカソ《アルジェの女たち（バージョンO）》は、2015年のニューヨーク・クリスティーズのオークションで、手数料込み約１億8000万ドル（約215億円）で落札され、当時の美術品の史上最高落札価格となりました。2023年現在もなお史上3位の記録です。